1. Actividades, datos, cálculos y discusión de resultados
Parte 1: Extracción con disolvente orgánico.
Este experimento no se terminó por problemas con el yodo, por lo que no queda reportado en esta práctica.
Parte 2: Extracción selectiva con disolventes activos
Se nos proporcionaron 3 compuestos diferentes (uno ácido, uno básico y uno neutro), que eran acido benzoico, naftalina y urea. El experimento consistía en verter cada uno de los compuestos en 3 solventes diferentes y apreciar si eran solubles. Los resultados se muestras en la siguiente tabla:
A partir de los datos de esta tabla, se pidió que construyéramos un diagrama en el cuál seleccionaríamos los solventes a utilizar para separar las mezcla de acido/base/neutro que teníamos. Se construyó el siguiente diagrama:
+13.39.14.png)
Se discutió en equipo porque la elección de estos solventes y si los resultados fueron correctos. A la mezcla se le agregó primero H2O para volverla solución, pero al hacer eso, habíamos disuelto la urea en el agua, ya que es bastante soluble. Discutimos hasta llegar a la conclusión de que al agregarle NaOH, éste reaccionaría con el acido formando benzoato de sodio mas agua. Por lo tanto al filtrarlo lo que obtuvimos en la fase acuosa fue la urea disuelta en agua, que se corroboró midiendo su pH (el resultado fue 14). No todos estaban seguros de ese paso y discutimos de porque hacerlo, pero cuando vimos el resultado en el pH, todos concordamos en que se estaba haciendo de manera correcta.
En nuestra muestra orgánica seguían el naftaleno y el benzoato de sodio, al cuál, después de una discusión larga, se le agregó el HCl en vez del éter, ya que cuando agregamos HCl, este reaccionaría con el benzoato de sodio, regresando a ser acido benzoico. Se filtró y al medir el pH de la fase acuosa se obtuvo un pH entre 0 y 1, con lo que comprobamos que íbamos por el camino correcto.
Por último, agregamos agua al naftaleno que sobraba para volverlo solución y medirle el pH. Este resultado fue de 5, un pH esperado,así que todo salió como lo previmos.
Ya que obtuvimos los 3 compuestos, evaporamos los solventes que estaban mezclados con nuestros solutos objetivo y los pesamos para obtener el porcentaje en el que cada uno se encontraba en la mezcla. Hay que aclarar 2 cosas antes. Este paso se realizó hasta el día 31 de Enero, por lo que se editó hasta ese día en la noche y la segunda es explicar por que si la práctica dice que se debe tomar 3 gramos de soluto, reportamos 6 en los resultados.
Este resultado le causo mucho ruido a nuestro equipo y tuvimos que discutir para encontrar la respuesta de porque había pasado esto. Para empezar fue muy difícil maniobrar la evaporación de las muestras porque sobre todo el ácido se evaporaba rápido y se llevaba a la muestra consigo, pero mas allá de eso al terminar los resultados pensamos en que probablemente no habíamos tarado bien en la báscula el vaso de precipitado.
Haciendo memoria, recordamos que utilizamos 2 vasos diferentes para tarar y tomar la muestra mezclada. Comparamos sus pesos y resulta que un vaso de precipitado es 2.89 gramos mas pesado que el otro, por lo que explica que se cometió un error y en vez de tomar 3 gramos, tomamos 5.9 gramos y se explica porque nuestros resultados fueron confusos. Después de esta explicación presentaremos los resultados en la siguiente tabla:
Parte 2: Extracción selectiva con disolventes activos
Se nos proporcionaron 3 compuestos diferentes (uno ácido, uno básico y uno neutro), que eran acido benzoico, naftalina y urea. El experimento consistía en verter cada uno de los compuestos en 3 solventes diferentes y apreciar si eran solubles. Los resultados se muestras en la siguiente tabla:
Compuesto
|
Éter
dietílico
|
Sol.
acuosa
NaOH
10%
|
Sol.
acuosa
HCl 10%
|
Ácido
|
Poco
Soluble
|
Soluble
|
No
soluble
|
Base
|
No
soluble
|
Poco soluble
|
Soluble
|
Neutro
|
Soluble
|
No
soluble
|
No
soluble
|
A partir de los datos de esta tabla, se pidió que construyéramos un diagrama en el cuál seleccionaríamos los solventes a utilizar para separar las mezcla de acido/base/neutro que teníamos. Se construyó el siguiente diagrama:
+13.39.14.png)
Se discutió en equipo porque la elección de estos solventes y si los resultados fueron correctos. A la mezcla se le agregó primero H2O para volverla solución, pero al hacer eso, habíamos disuelto la urea en el agua, ya que es bastante soluble. Discutimos hasta llegar a la conclusión de que al agregarle NaOH, éste reaccionaría con el acido formando benzoato de sodio mas agua. Por lo tanto al filtrarlo lo que obtuvimos en la fase acuosa fue la urea disuelta en agua, que se corroboró midiendo su pH (el resultado fue 14). No todos estaban seguros de ese paso y discutimos de porque hacerlo, pero cuando vimos el resultado en el pH, todos concordamos en que se estaba haciendo de manera correcta.
En nuestra muestra orgánica seguían el naftaleno y el benzoato de sodio, al cuál, después de una discusión larga, se le agregó el HCl en vez del éter, ya que cuando agregamos HCl, este reaccionaría con el benzoato de sodio, regresando a ser acido benzoico. Se filtró y al medir el pH de la fase acuosa se obtuvo un pH entre 0 y 1, con lo que comprobamos que íbamos por el camino correcto.
Por último, agregamos agua al naftaleno que sobraba para volverlo solución y medirle el pH. Este resultado fue de 5, un pH esperado,así que todo salió como lo previmos.
Ya que obtuvimos los 3 compuestos, evaporamos los solventes que estaban mezclados con nuestros solutos objetivo y los pesamos para obtener el porcentaje en el que cada uno se encontraba en la mezcla. Hay que aclarar 2 cosas antes. Este paso se realizó hasta el día 31 de Enero, por lo que se editó hasta ese día en la noche y la segunda es explicar por que si la práctica dice que se debe tomar 3 gramos de soluto, reportamos 6 en los resultados.
Este resultado le causo mucho ruido a nuestro equipo y tuvimos que discutir para encontrar la respuesta de porque había pasado esto. Para empezar fue muy difícil maniobrar la evaporación de las muestras porque sobre todo el ácido se evaporaba rápido y se llevaba a la muestra consigo, pero mas allá de eso al terminar los resultados pensamos en que probablemente no habíamos tarado bien en la báscula el vaso de precipitado.
Haciendo memoria, recordamos que utilizamos 2 vasos diferentes para tarar y tomar la muestra mezclada. Comparamos sus pesos y resulta que un vaso de precipitado es 2.89 gramos mas pesado que el otro, por lo que explica que se cometió un error y en vez de tomar 3 gramos, tomamos 5.9 gramos y se explica porque nuestros resultados fueron confusos. Después de esta explicación presentaremos los resultados en la siguiente tabla:
Compuesto
|
Peso
|
%
|
Ácido
|
||
Base
|
||
Neutro
|
Podemos observar que la mezcla estaba casi en una relación de 3:2:1, según nuestros resultados.
Parte 3: Extracción de un fármaco.
Por falta de tiempo, solamente dio tiempo de que se extrajera el acido acetilsalisílico, por lo que la Dra. Norma indicó que no se procediera a realizar la prueba en los 10 tubos de ensaye, con lo cual se vuelve imposible reportar la práctica.
2. Cuestionario
Parte 1.
¿Cuál de estos disolventes al mezclarse formará dos fases inmiscibles?
R= El cloruro de metileno, porque en primera, es el menos soluble por g en 100 ml de H2O y permitirá formar las 2 partes inmiscibles, y en segunda porque por relación de densidades, el cloruro de metileno queda en la parte inferior de las fases inmiscibles. La adición del cloruro de metileno hará que el doble enlace del carbono pueda deshacerse y atraer así al I2, que es muy electronegativo, y se separará de su mezcla y se unirá con el cloruro, promoviendo la extracción del yodo.
Parte 2.
De los compuestos que fueron
solubles en NaOH 10%
Parte 3.
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Parte 2.
a) RCOOH + HCl
R= No reacciona.
b) RCOOH + NaOH
R=Benzoato de Sodio + H2O
c) R-NH2 + HCl
R=CO(NH2)2 + HCl + Calor ----> NH-C(NH2)(OH) + Cl2 (g)
d) R-NH2 + NaOH
R= No reacciona
e) Naftaleno + HCl
R=No reacciona
f) Naftaleno + NaOH
R=No reacciona
De los compuestos que fueron
solubles en HCl 10%:
a) ¿Cómo los volvería a insolubilizar?
Agregando el compuesto contrario (una base) mas concentrada como el NaOH.
b) ¿Qué haría para recuperarlos ya como sólidos?
Filtrar los residuos sólidos ya precipitados
a) ¿Cómo los volvería a insolubilizar?
Agregando el compuesto contrario (un ácido) mas concentrado como el HCl
b) ¿Qué haría para recuperarlos ya como sólidos?
Evaporar el disolvente para obtener lo deseado.
Parte 3.
1. Con base
en los resultados experimentales, ¿cuál es la mejor técnica de extracción: la
simple o la múltiple? Fundamente su respuesta.
La extracción múltiple debido a que en menor cantidad de
disolvente la mayor parte de este reacciona con la muestra a extraer y al
repetir este procedimiento varias veces se obtiene un mayor rendimiento, además
en la extracción múltiple la fase acuosa se reconoce más fácilmente.
2. ¿Qué es
un disolvente activo? cite cinco ejemplos.
Es solvente que reacciona con el soluto;
(su función es disolver sustancias no hidrosolubles), sus ejemplos como
Hidróxido de Sodio, Ácido Clorhídrico, Éter dietílico, Hexano y Tolueno.
3. ¿En que
casos debe utilizarse la extracción múltiple?
Cuando se quiere obtener un rendimiento mayor de extracción
para la muestra o bien, cuando se requiere hacer una extracción de tipo
cualitativa.
4. ¿En que
casos debe utilizarse la extracción selectiva?
Cuando se tenga más de dos componentes y se
pretenda obtener un solo componente.
5. ¿Por qué
el compuesto neutro debe obtenerse por destilación del disolvente en el que se
encuentra y no por cristalización en dicho disolvente?
Para que se pueda quitar el disolvente, ya que si se
cristalizan los dos compuestos podrían tener puntos de fusión cercanos.
6. ¿Por qué
no deben eliminarse directamente por el drenaje, sustancias de desecho como
yoduro de potasio, yodo, naftaleno, urea, cloroformo, ácido clorhídrico e
hidróxido de sodio? ¿Cuál es la forma correcta de hacerlo?
Principalmente porque pueden no degradarse
y ser muy peligrosos para nuestra salud; algunos pueden mantenerse en su
recipiente determinado pero con sus respectivas etiquetas para identificar los
residuos.
7. Diga
cual de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la
extracción. ¿De acuerdo a su densidad, en que fase quedarían ubicados los
disolventes?
a) Hexano (d= 0.66) Arriba –agua
(d=1.00) Abajo
b) Tolueno (d=0.87)
Arriba -agua (d=1.00) Abajo
b) Ácido acético (d= 1.05)
Abajo –agua (d=1.00) Arriba
d) Ácido clorhídrico (d=
1.19) Abajo-agua (d=1.00) Arriba
8. Diseñe
un diagrama de separación para una mezcla de m-nitroanilina, - naftol y
p-diclorobenceno.
+23.03.40.png)
1. De
acuerdo con un criterio de calidad, especificidad y costo ¿qué tipo de
hidróxido de sodio recomendaría para un proceso de extracción de la fase
orgánica?
a) Sosa en escamas.
b) Sosa al 50% (sol. acuosa)
c) Hidróxido de
sodio grado R.A.
d) Sosa cáustica
grado Rayón.
Parte 4.
+00.10.09.png)
Parte 4.
1.
¿Por qué una
sustancia se vuelve más soluble en un disolvente al aumentar su temperatura?
Al aumentar la temperatura aumenta la entropía de
las moléculas con lo cual la interacción entre las moléculas es mayor y hay una
mayor capacidad de solubilidad.
2.
De la última
tabla, ¿cuál es la constante dieléctrica de cada solvente y cuál es más polar y
cuál menos polar?
Aun no podemos responder.
3.
Investigue la
estructura del ácido acetilsalicílico y la del acetaminofén (dibújela en
chemsketch).
+00.10.09.png)
4.
¿Qué es un
anestésico y un excipiente?
Anestésico: sustancia que
interfiere en la percepción de las sensaciones, bloquean la información
sensorial.
Excipiente: son sustancias
inactivas a las cuales se le agrega el principio activo de una medicina.
5.
¿Qué función
cumple la adición de HCl a la fase acuosa?
Se agrega HCl para protonar
la disolución lo cual genera un precipitado fácil de extraer
6.
¿Para qué se
agrega la solución de NaOH?
Agregando NaOH se
desprotonan las soluciones formando un precipitado
3. Conclusiones y Recomendaciones
Aprendimos en esta práctica que el proceso de extracción es muy complicado de hacer. Jamás se nos había complicado hacer tanto una práctica como en esta ocasión. Aprendimos que la extracción requiere de muchos conocimientos que a veces no tenemos tan presentes de Química inorgánica, como para empezar, el correcto preparado de una solución. De por sí, los procesos eran largos y un equipo preparó mal la primer solución con que se trabajaría y la práctica se extendí o tres días. Fue una práctica bastante activa pero bastante complicada. Nuestra recomendación es que los equipos, incluso nosotros cuando nos toque, estemos atentos de la indicaciones para preparar soluciones y que así la práctica se pueda desarrollar correctamente sin equivocarnos.
Aprendimos en esta práctica que el proceso de extracción es muy complicado de hacer. Jamás se nos había complicado hacer tanto una práctica como en esta ocasión. Aprendimos que la extracción requiere de muchos conocimientos que a veces no tenemos tan presentes de Química inorgánica, como para empezar, el correcto preparado de una solución. De por sí, los procesos eran largos y un equipo preparó mal la primer solución con que se trabajaría y la práctica se extendí o tres días. Fue una práctica bastante activa pero bastante complicada. Nuestra recomendación es que los equipos, incluso nosotros cuando nos toque, estemos atentos de la indicaciones para preparar soluciones y que así la práctica se pueda desarrollar correctamente sin equivocarnos.
4. Referencias
- S.N. 7- extracción simple, múltiple y selectiva. Retrieved from http://es.scribd.com/doc/14172701/7-EXTRACCION-simple-multiple-y-selectiva
- Manual
de prácticas de laboratorio. (n.d.). Recuperado de http://www2.uah.es/quimica_organica/docencia/practicas/practicas_quimica_organica_farmacia.pdf
- González,
M. (2011, julio 23). Extracción
química. Recuperado de http://quimica.laguia2000.com/conceptos-basicos/extraccion-quimica
- QuimiNet. (2007, Enero 31). El benzoato de sodio. Retrieved from http://www.quiminet.com/articulos/el-benzoato-de-sodio-18270.htm- S.N. 7- extracción simple, múltiple y selectiva. Retrieved from http://es.scribd.com/doc/14172701/7-EXTRACCION-simple-multiple-y-selectiva
- Extracción Simple, Múltiple y Selectiva. Recuperado el 30 de enero del 2012 de http://es.scribd.com/doc/14172701/7-EXTRACCION-simple-multiple-y-selectiva
+18.25.56.png)